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苯酚(英文:Phenol或phenyl hydroxide ,俗称:石炭酸,carbolic acid),定义:分子式为C6H6O,主要由异丙苯经氧化、分解制得,是重要的有机化工原料,可用于生产酚醛树脂、双酚A等多种化工产品和中间体,也用作溶剂、消毒剂 。
苯酚是一种有机化合物,化学式为C6H5OH,是具有特殊气味的无色针状晶体,有毒,是生产某些树脂、杀菌剂、防腐剂以及药物(如阿司匹林)的重要原料。也可用于消毒外科器械和排泄物的处理,皮肤杀菌、止痒及中耳炎。熔点43℃,常温下微溶于水,易溶于有机溶剂;当温度高于65℃时,能跟水以任意比例互溶。苯酚有腐蚀性,接触后会使局部蛋白质变性,其溶液沾到皮肤上可用酒精洗涤。小部分苯酚暴露在空气中被氧气氧化为醌而呈粉红色。遇三价铁离子变紫,通常用此方法来检验苯酚。
酸碱反应
羟基的氢容易离解为氢离子,故表现为酸性,与氢氧化钠反应,生成酚钠:PhOH+NaOH→PhONa+H2O
苯酚Ka=1.28×10-10,酸性介于碳酸两级电离之间,因此,苯酚不能与NaHCO3等弱碱反应:
PhOˉ+CO2+H2O→PhOH+HCO3ˉ
此反应现象:二氧化碳通入后,溶液中出现白色混浊。
原因:苯酚因溶解度小而析出。
显色反应
苯酚遇三氯化铁溶液显紫色,原因是苯酚根离子与Fe形成了有颜色的配合物。
6PhOH+FeCl3→H3[Fe(OPh)6](紫色)+3HCl
取代反应
苯酚芳环上的反应,主要表现为亲电取代反应,如卤化、硝化、磺化、烷基化、酰基化、羧化以及与重氮盐的偶联反应。这是因为羟基有给电子效应,使苯环电子云密度增加。
值得注意的是,苯酚的亲电取代总是发生在羟基的邻位和对位。这是羟基等给电子基团的共性。酚羟基上的取代酚羟基上的氢原子可以被含碳基团取代,生成醚或酯。
氧化还原
苯酚很容易被氧化,生成苯醌(粉红色),进一步氧化,生成棕色聚合物:
苯酚的氧化产物一般是对苯醌。这个反应也可以用Br2作氧化剂。
与金属锌作用,可被还原为苯;在镍催化剂作用下,加氢可还原为环己醇。
缩合反应
苯酚与甲醛在酸或碱的催化下发生缩合,生成酚醛树脂。
操作注意事项:密闭操作,提供充分的局部排风。尽可能采取隔离操作。操作人员必须经过专门培训,严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防尘口罩,戴化学安全防护眼镜,穿透气型防毒服,戴防化学品手套。远离火种、热源,工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。避免产生粉尘。避免与氧化剂、酸类、碱类接触。搬运时要轻装轻卸,防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项:储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。避免光照。库温不超过30℃,相对湿度不超过70%。包装密封。应与氧化剂、酸类、碱类、食用化学品分开存放,切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。应严格执行极毒物品“五双”管理制度。
广泛用于制造酚醛树脂、环氧树脂、锦纶纤维、增塑剂、显影剂、防腐剂、杀虫剂、杀菌剂、染料、医药、香料和炸药等。
工业
苯酚是重要的有机化工原料,用它可制取酚醛树脂、己内酰胺、双酚A、水杨酸、苦味酸、五氯酚、2,4-D、己二酸、酚酞n-乙酰乙氧基苯胺等化工产品及中间体,在化工原料、烷基酚、合成纤维、塑料、合成橡胶、医药、农药、香料、染料、涂料和炼油等工业中有着重要用途。此外,苯酚还可用作溶剂、实验试剂和消毒剂,苯酚的水溶液可以使植物细胞内染色体上蛋白质与DNA分离,便于对DNA进行染色。
含量测定
取本品约0.15g,精密称定,置100mL量瓶中,加水适量使溶解并稀释至刻度,摇匀,精密量取25mL,置磺瓶中,精密加溴滴定液(0.05mol/L)30mL,再加盐酸5mL,立即密塞,振摇30分钟,静置15分钟后,注意微开瓶塞,加碘化钾试液6mL,立即密塞,充分振摇后,加三氯甲烷1mL,摇匀,用硫代硫酸钠滴定液(0.1mol/L)滴定,至近终点时,加淀粉指示液,继续滴定至蓝色消失,并将滴定的结果用空白试验校正。每1mL溴滴定液(0.05mol/L)相当于1.569mg的C6H6O。